フランス南部からイベリア半島を版図とした西ゴトー帝国は、フランク族との戦いに敗れ、その領土のをイベリア半島のみとなり、560年に首都をトレドに遷した。
　その後、711年にイスラム王朝のウマイヤ朝に占領され、トレドにイスラム文化がもたされた。1085年には、レコンキスタによりカスティーリャ王国がトレドを占拠した。
　トレドにはキリスト教徒、イスラム教徒、ユダヤ教徒が住んでおり、12世紀から13世紀には、共同で古代ギリシア・ローマの哲学・神学・科学の文献の翻訳され、中世西ヨーロッパのルネサンスに影響を及ぼした。しかし、1492年にユダヤ教徒の国外追放令が発令され、ユダヤ教徒は姿を消すことになる。

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　古代ローマ時代から約2000年の歴史を持ち、ユダヤ教、キリスト教、イスラム教の混合がムデハル建築様式を代表とする文化として残されているトレドは、1986年に世界遺産に登録されている。

トレド大聖堂

　トレド大聖堂（Catedral de Santa Maria de Toledo）は、1226年にカスティーリャ王フェルナンド3世時代に建設が始まり、カトリック両王時代の1493年に完成したカトリックの大聖堂。
　大聖堂は、フランス・ゴシック様式を基調とした建物で、全長120mで幅が59mある。
　内部には高さ3ｍの聖体顕示台があり、金・銀・宝石で装飾されている。また、サン・イルデフォンソ礼拝堂、サンチャゴ礼拝堂など22の礼拝堂が配置されている。聖具室にはエル・グレコによる「聖衣剥奪」や「十二使徒」などの絵画が飾られている

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アルカサル

　アルカサルはスペイン語で「城」の意味で、トレドのアルカサルは、3世紀にローマ帝国により宮殿として建てられ、カスティーリャ王アルフォンソ6世が11世紀に要塞とした。その後、何度か大規模な改修がなされ、1538年にカルロス1世により、大規模な改修が始まり、1551年に今に残る形となった。
　2010年7月から軍事博物館となっている。

エル・グレコの家と美術館

　ギリシャ出身の画家、エル・グレコ（El Greco、1541年～1614年4月7日　本名：ドメニコス・テオトコプーロス）のアトリエとされる邸宅を改修し、16～17世紀の調度品を置いた美術館である。エル・グレコの作品は宗教画が多く、その独特な画風は、ペラスケス、ゴヤと並びスペインの三大巨匠の一人とされる。
　エル・グレコの家にはエル・グレコの「トレドの景観と地図」十二使徒の連作などが展示されている。

サン・トメ教会

　14世紀のムデハル様式の華麗な塔がある、サン・トメ教会（Ｉglesia de Santo Tome）は、エル・グレコ作の絵画「オルガス伯の埋葬」を所蔵していることで有名。

サンタ・マリア・ラ・ブランカ教会

　12～13世紀に建てられユダヤ教の教会。1492年にユダヤ人が追放されるとキリスト教の教会に改修された。

サン・フアン・デ・ロス・レイエス教会

　カトリック両王により1476年のトロの戦いでポルトガルに勝利した記念で建てられた。ゴシックを基調にムデハル、ルネッサンスが混在とした建築様式である。

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　クエンカはレコンキスタに対抗するためにイスラム勢力が築いた都市で、崖の上に築いた要塞都市、空中都市の異名を持つ。

クエンカ大聖堂

　13世紀に建てられたゴシック様式の建物で、一部、ルネッサンス様式も見られる。

宙吊りの家

　14世紀に王の別荘として建てられた建物で、その後、市庁舎としても使われた。1966年からは抽象美術館として使われている。

　紀元前8000年頃から前3500年頃の洞窟壁画で、カタロニア州、アンダルシア州、ムルシア州、バレンシア州、アラゴン州、カスティーリャ＝ラ・マンチャ州の6州727ヶ所に点在し、国際記念物遺跡会議（ICOMOS）において、7地域に区分されている。1998年に世界遺産に登録された。
　カスティーリャ＝ラ・マンチャ州においては、次の通り点在する。